В конце сентября на южном крыле советско-германского фронта, как и на других участках, советские войска вели борьбу с врагом в тяжелой обстановке. Войска Юго-Западного и Южного фронтов, понесшие большие потери на Левобережной Украине восточнее Киева, на подступах к Крыму и Донбассу, нуждались в пополнении людьми, вооружением, боевой техникой, боеприпасами.

40, 21 и 38-я армии Юго-Западного фронта, только что отошедшие с рубежа рек Десна и Днепр, и переданная в состав фронта 6-я армия создавали оборону на широком 400-километровом фронте от района южнее Глухова до района севернее Днепропетровска, а войска 12, 18 и 9-й армий Южного фронта – в 270-километровой полосе от Днепропетровска до Азовского моря. При этом донбасское направление прикрывали 6-я армия Юго-Западного фронта и все три армии Южного фронта в составе 24 дивизий и трех танковых бригад, а Харьковский промышленный район – ослабленные 40, 21 и 38-я армии. Крым обороняла 51-я отдельная армия.

Советскому командованию было ясно, что противник обязательно использует благоприятную для него обстановку, чтобы провести наступление с целью овладения промышленными районами юга СССР и Крымом.

Ставка Верховного Главнокомандования специальной директивой от 27 сентября 1941 г. поставила перед командованием Юго-Западного фронта задачу «перейти к жесткой, упорной обороне... ведя активную разведку сил противника и лишь в случае необходимости предпринимая частные наступательные операции для улучшения своих оборонительных позиций». Юго-Западному фронту поручалось особенно надежно прикрыть направления на Белгород, Харьков, Славянск и стыки с Брянским и Южным фронтами. В директиве обращалось внимание на необходимость развить систему инженерных сооружений, создать фронтовые и армейские резервы, вести систематическую воздушную и наземную разведку противника.

От командующего Южным фронтом Ставка потребовала усовершенствовать оборонительные позиции войск на занимаемом рубеже и прекратить попытки организовать наступление на мелитопольском направлении.

В целях сосредоточения внимания главкома Юго-Западного направления маршала С. К. Тимошенко на делах Юго-Западного фронта Ставка 26 сентября назначила его одновременно и командующим войсками этого фронта.

В связи с реальной угрозой прорыва противника в Крым советское Верховное Главнокомандование 30 сентября приняло решение усилить оборону Крымского полуострова за счет переброски войск Одесского оборонительного района. 51-я отдельная армия получила задачу до прибытия подкреплений из Одессы самостоятельно удерживать Арабатскую Стрелку, Чонгарский перешеек, южный берег Сиваша и Ишуньские позиции.

Однако создать прочную оборону на занимаемых рубежах в короткий срок армиям Юго-Западного направления не удалось. Немецкая группа армий «Юг» уже 29 сентября начала наступление на донбасском направлении.

Гитлеровское руководство придавало большое значение овладению южными районами СССР. Оно надеялось подорвать военную мощь Советского Союза, лишив его богатых сельскохозяйственных и важных промышленных центров. Гитлеровцы считали также, что захват ими территории на южном крыле советско-германского фронта будет способствовать изменению внешнеполитической позиции Турции в их пользу и создаст Германии возможность для вторжения в дальнейшем через Закавказье в страны Ближнего и Среднего Востока.

В конце сентября, после того как войскам группы армий «Юг» удалось с помощью группы армий «Центр» на завершающей стадии операции на Левобережной Украине восточнее Киева нанести поражение Юго-Западному фронту, а отступавшие советские войска еще не успели прочно закрепиться на новых рубежах, немецко-фашистское командование решило, что создались предпосылки для наступления в сторону Донбасса и в Крым. Его замысел состоял в том, чтобы одновременным ударом подвижных войск от Днепропетровска на юго-восток и пехотных соединений из района севернее озера Молочное вдоль побережья Азовского моря в общем направлении на Осипенко (Бердянск) окружить и уничтожить армии Южного фронта юго-восточнее излучины Днепра. В последующем подвижные войска должны были развивать наступление вдоль Таганрогского залива на Ростов в обход Донбасса с юга, а остальные силы правого крыла группы армий «Юг» – захватить Крым. Войскам левого крыла этой группы предстояло наступать на восток, разгромить Юго-Западный фронт и овладеть Харьковским промышленным районом и Донбассом.

На 28 сентября 1941 г. группа армий «Юг» без 4-й румынской армии, связанной боями под Одессой (18 дивизий), насчитывала 51 дивизию, в том числе 3 танковые и 4 моторизованные, и 12 бригад.

Перейдя в наступление, гитлеровские войска наносили главный удар из района Днепропетровска по правому флангу 12-й армии. Здесь, на узком участке фронта, не превышавшем 25 км, атаковала вся 1-я танковая группа. 11-я немецкая армия развернула наступление против 9-й армии, сосредоточив основные усилия на участке Мелитополь, озеро Молочное.

12-я армия Южного фронта, не успевшая закрепиться на новом рубеже, не выдержала мощного удара врага. 1-я немецкая танковая армия, быстро продвигаясь в южном направлении, создала угрозу глубокого охвата всего фронта. Приказ командующего отойти на новый рубеж, отстоявший на 40–50 км к востоку, войска выполнить не успели. 7 октября 1-я танковая армия соединилась северо-западнее Осипенко с 11-й армией, наступавшей вдоль побережья Азовского моря. Часть дивизий 18-й и 9-й армий Южного фронта оказалась в окружении. Командующий 18-й армией генерал А. К. Смирнов организовал из отходивших дивизий группу войск и лично руководил ее боями. Находясь в полном окружении в районе Гусарка, Семеновка (70 км северо-западнее Осипенко), эта группа сражалась до 10 октября. В одном из боев генерал Смирнов погиб. Войска фронта с боями пробивались на восток.

Чтобы удержать Донбасс, Ставка усилила 9-ю армию и создала Таганрогский боевой участок. Бои на подступах к Сталино (Донецк) и Таганрогу, в которых участвовали донбасские рабочие, продолжались трое суток.

Наступление 17-й немецкой армии на красноградско-изюмском направлении, начавшееся 6 октября, длительное время сдерживалось 6-й армией Юго-Западного фронта. Но и здесь положение с каждым днем осложнялось. Севернее, в полосе 38-й армии, в направлении на Харьков наступала 6-я немецкая армия.

Ставка, учитывая сложную обстановку под Москвой и в Донбассе, приказала с 17 по 30 октября отвести войска Юго-Западного и Южного фронтов на рубеж Касторное, Валуйки, Красный Лиман, Горловка, река Миус до устья, чтобы сохранить силы, выпрямить линию фронта и создать за счет этого резервы.

В Крыму к середине октября 51-я отдельная армия (командующий генерал Ф. И. Кузнецов) и прибывавшая туда Приморская армия (командующий генерал И. Е. Петров) насчитывали 12 стрелковых и 4 кавалерийские дивизии. Из них на наиболее опасном, северном направлении – на перешейках занимали оборону только пять дивизий: четыре на Ишуньских позициях и одна на Чонгарском перешейке.

Для наступления на Крым немецко-фашистское командование выделило 7 пехотных дивизий 11-й армии, перебросив их с мариупольского направления, и румынский корпус (2 бригады).

Противник перешел в наступление 18 октября, когда Приморская армия только еще начала прибывать из Одессы. В ходе напряженных кровопролитных боев вражеские войска 20 октября прорвали Ишуньские позиции. Советские дивизии оказались в тяжелом положении. В степной части Крыма не было подготовленных в инженерном отношении рубежей, на которых можно было бы закрепиться.

Чтобы выправить положение, Ставка объединила действовавшие в Крыму сухопутные и морские силы, создав 22 октября командование войск Крыма во главе с вице-адмиралом Г. И. Левченко. Ему были подчинены 51-я, Приморская армии и Черноморский флот. Ведя непрерывные бои с наступавшим противником, Приморская армия отступила к южному побережью, 51-я армия не смогла остановить врага на Керченском полуострове, отошла к Керчи и 16 ноября была эвакуирована на Таманский полуостров.

Попытки немецких и румынских войск 30–31 октября и в первых числах ноября с ходу захватить Севастополь были отражены его гарнизоном, состоявшим преимущественно из частей и подразделений морской пехоты, курсантов военно-морских училищ и других учебных подразделений.

Началась героическая оборона Севастополя. Большую помощь защитникам города оказывала береговая и корабельная артиллерия. В артиллерийской поддержке с моря приняли участие десятки кораблей, в том числе линкор «Парижская Коммуна», 5 крейсеров, 2 лидера и 11 миноносцев. 4 ноября части, защищавшие главную базу флота, были объединены в Севастопольский оборонительный район (СОР). 9 ноября командующим войсками района был назначен вице-адмирал Ф. С. Октябрьский. В состав СОРа влилась Приморская армия, вышедшая к Севастополю по южному берегу Крыма. Это увеличило общую численность его защитников до 50 тыс. человек. На аэродромы Севастопольского оборонительного района базировалось до 90–100 самолетов. Противовоздушная оборона СОРа в начале ноября насчитывала 60 зенитных орудий и 30 пулеметов.

Овладев аэродромами Крыма, противник начал наносить удары с воздуха по боевым кораблям, находившимся в Севастополе. К тому же Северная бухта оказалась под обстрелом врага. Поэтому отряд корабельной артиллерийской поддержки в составе крейсеров «Красный Крым», «Красный Кавказ» и трех миноносцев был перебазирован в порты Кавказа.

11 ноября с подходом главных сил 11-й армии противник предпринял тщательно подготовленное наступление на Севастополь. Защитники города оказали гитлеровским войскам решительное сопротивление. За 10 дней напряженных боев дивизиям 11-й армии удалось вклиниться в передовую оборонительную полосу лишь на двух участках: в направлении Дуванкоя на 3–4 км и Мекензия – на 1–2 км. Понеся большие потери, враг 21 ноября вынужден был прекратить наступление.